Chiesa della Ss. Annunziata
(SS. Annunziata, facciata).
(SS. Annunziata, interno).
Situata nel tratto più occidentale di via Garibaldi (l'antica via Sacra, lunga arteria che cingeva a semicerchio la città medioevale),
(Niccolò Saggi, Natività, 1521).
fu eretta tra il Quattrocento e il Cinquecento (su progetto attribuito a Bartolomeo della Gatta, portato a termine da Antonio da Sangallo il Vecchio) sui resti di un oratorio trecentesco.
Del precedente edificio restano, nella facciata della chiesa rinascimentale, il portale gotico e la lunetta con L'Annunciazione affrescata nel 1370 da Spinello Aretino.
(Giorgio Vasari, Deposizione).
Il monumentale interno a tre navate, divise da pilastri con eleganti capitelli in pietra serena, è illuminato da vetrate di Guglielmo de Marcillat (inizio Cinquecento).
(P. Berrettini, Estasi di S. Francesco, 1641).
L'altare in marmo (1600) contiene una quattrocentesca immagine della Madonna in terracotta policroma.